温格迎来了职业生涯最重要的里程碑：他率队出战第810场英超，追平了弗格森保持的纪录。再过几天，教授必将独霸英超执教场次第一的纪录，他的纪录不但将空前，更可能在很长时间无人可超越——在时下这般浮躁的足坛，很难想象还会有教练能执教一支球队21年。
在这个时代，温格是个特例。执教了22个赛季，总计转会费花销不过是7.5亿英镑——平均每个赛季花费转会费不过是3400万英镑！作为对比，穆里尼奥在曼联执教2个赛季，已经花费了2.95亿英镑转会费，狂人表示“这还不够”，因为瓜迪奥拉同期花费的是3.89亿英镑！比对这一系列数字，不得不说，温格能在这样的时代，在得到俱乐部如此寒酸的资金支持的前提下，苦守21年，始终让枪手拥有全球关注和江湖地位，这是真正的奇迹。
1996年10月，温格临危受命执教阿森纳，他不但从酒精中拯救了托尼-亚当斯，而且力主引进了阿内尔卡、佩蒂特、奥维马斯等人，率队夺取季军。1997-98赛季，他第一个完整执教的赛季，温格就率领阿森纳夺取英超并加冕双冠，结束了枪手长达7年的英超无冠纪录。
2004年，温格率领着阿森纳创造了全赛季不败夺冠，打造出了英伦足坛永载史册的一段神话。在金元时代的冲击下，温格从此开始了13年英超无冠的尴尬时代，这也让他虽然将肯定雄踞英超执教场次第一的宝座，但冠军收获榜单上，只能排名第三而已。
