在北美联赛杯1/16决赛中，梅西梅开二度，帮助迈阿密国际客场3比1轻取奥兰多城，晋级16强。
开赛7分钟，泰勒禁区弧顶左侧送出挑传，梅西后排插上反越位成功，他在跑动中完成胸部停球，随即完成凌空抽射，帮助球队取得梦幻开局。梅西连场迅速破门，上一轮开场8分钟，据统计，这是梅西职业生涯首次连续两场俱乐部赛事都在前10分钟进球。
第17分钟，奥兰多城由塞萨尔-阿劳霍扳平比分。
第20分钟，梅西报复性对对手犯规吃到黄牌，这是梅西加盟后吃到的首张黄牌。
第49分钟，马丁内斯禁区内被卡洛斯拉倒，主裁判给迈阿密国际一个点球，并向卡洛斯出示黄牌。第51分钟，迈阿密国际再次取得领先，马丁内斯主罚点球射进左下角，2-比1！
第62分钟，阿尔巴替补出场，完成迈阿密首秀。
第72分钟，迈阿密国际前场三人连线，罗伯特-泰勒将球送到禁区右侧，约瑟夫-马丁内斯做球，梅西小禁区前凌空抽射再下一城！在击败奥兰多城后，该队将在北美联赛杯1/8决赛对阵达拉斯。
正是梅西的存在，迈阿密国际这支鱼腩部队发生了质变，此前6场不胜、10场仅1胜的美职联积分榜垫底球队，如今在北美联赛杯赛场上取得三连胜。在这场三场比赛中，迈阿密国际打进9球，梅西参与进球占比接近7成！
加盟球队后踢了三场比赛，一共打进5球，目前梅西的进球数已经跻身迈阿密国际队史射手榜前十。目前队史射手王是打进29球的伊瓜因，其次是打进16球的坎帕纳，罗伯特-泰勒打进8球排名第三，梅西打进5球已经跻身队史射手榜前十。
对梅西来说，本赛季就进入前三，超越第二，甚至超越伊瓜因，都有可能。梅西还有10场美职联的比赛，还有美公开杯的半决赛，还有北美联盟杯在继续踢，一切皆有可能！
