意甲劲旅AC米兰官方宣布，皮奥利出任球队主帅，双方签约2年。
现年54岁的皮奥利生涯在1999年开启个人执教生涯，2006年执教帕尔马上演执教意甲首秀，他随后曾执教拉齐奥、国际米兰、佛罗伦萨等队。他上赛季执教佛罗伦萨主帅，在今年4月辞任紫百合主帅时，球队战绩为联赛第10。
在今夏出任AC米兰主帅的詹保罗带队成绩不理想，前7轮意甲比赛，红黑军团3胜4负积9分，仅仅排在第13位，结果只上任111天就被解雇，创造最短命米兰主帅的纪录。
皮奥利在2016年11月时入主国际米兰，接过弗兰克德波尔留下的帅印，但他在次年5月初时被蓝黑军团解雇，当时球队已经7轮不胜。同年夏天，皮奥利出任佛罗伦萨主帅，他在今年4月初宣布辞职，因为他感觉自己的“职业素养和人品受到了质疑”。
